Thomas 經過上一季之後, 他的競爭心比以前更加強烈, 爭取意慾更達到頂峰。 活塞隊更成為聯盟𥚃公認為有才幹和有最強球員的球隊, 如 Thomas, Laimbeer, Vinnie Johnson, Adrian Dantley, Rick Mahorn, Dennis Rodman, Joe Dumars等等………. 在 1987 – 88 年, 活塞隊取得了54 勝 28 負的成績而進身季後賽。 Thomas 的統計稍為下降 ( 19.5分, 8.4次助攻 ), 但是個人統計只是佔球隊勝負的少部份, 而他帶給球隊最為重要的是他能引發其他隊員發揮出他們潛在能力。
自從 1958 年從 Fort Wayne 遷移到 Detroit 之後, 他們終於在 1987 – 88 年第一次晉身 NBA Finals 。 經過上一季輸給 Boston 的慘痛教訓後, 他們又再次在總決賽的七場賽事中, 輸了給洛杉磯湖人隊 ( L.A. Lakers ) (在第一場比賽前, Thomas 和他的好朋友 Magic Johnson 互相在球場上接吻, 相信是當時聯盟的第一次場上接吻 ) 在第六場賽事中, 儘管 Thomas 受著傷患影響, 但他仍取得 43 分, 可惜的是仍不足以幫助球隊贏取比賽, 以 103 : 102 落敗。 在第七場比賽中, Lakers 隊的 James Worthy 取得 36 分和 16 個籃板球, 協助湖人以 108 : 105 順利勝出。
係1988 – 89 年, Thomas 和活塞隊終於登上頂峰, 他們以 63 勝 19 負的成績而成為聯盟最好戰績球隊。 Detroit 當時用 Dantley 從達拉斯小牛隊 ( Dallas Mavericks ) 交換 Mark Aquirre 到球隊以增強球隊得分能力。 活塞隊每場平均增加 13.5 分, 這全賴 Thomas 那無私的和出神入化的球技。
壞男孩 ( Bad Boys ) 將所有障礙清除而進入季後賽, 首先他們以三局掃走 Boston, 跟著把 Milwaukee 踢出季後賽, 在東岸決賽中與芝加哥公牛隊 ( Chicago Bulls ) 決一勝負。 即使公牛隊的米高佐敦( Michael Jordan )如何的努力, 但仍然逃不過被淘汰的命運, 在七場的比賽中, Detroit 只用了六場便淘汰了公牛隊。 在 NBA 總決賽中再次與 L.A. Lakers 碰頭。 Lakers 因球員受到傷患影響, 使活塞隊佔有優勢, 42 歲的 Kareem Abdul-Jabbar 因年事己高而失去他的作用, 另外 Magic Jonson 和 Byron Scott 亦受到腿筋受傷的影響下, 終於敗陣下來, Detroit 終於奪取首次 NBA 總冠軍寶座. Detroit 的 Joe Dumars 更奪得季後賽最有價值球員獎 ( MVP )
在 1989 – 90年, Detroit 再次蟬聯 NBA 總冠軍, 亦是自從 1968-69 年 Boston Celtics 做出連霸之後另一隊能做出如此佳績。 自古以來只有六隊球隊能做出這樣的成績………. 在季中, 他們做出 25 勝 1 負的成績, 而最後他們以 59 勝 23 負成績結束常規賽. Thomas 更在對 Portland Trail Blazers 的NBA Finals 對戰中, 被選為最有價值球員 ( MVP ), 平均得 27.6 分和 7 次助攻與 5.2 個籃板。 球季之後, Thomas 告訴 HOOP 籃球雜誌:” 我們從不想離開。 我們總是感覺到我們會獲勝。 每場比賽都是戰爭, 你要清楚告訴自己, 亦要作最壞的打算去面對比賽。”